De grootste kennisbank van het HBO

Inspiratie op jouw vakgebied

Vrij toegankelijk

Terug naar zoekresultatenDeel deze publicatie

investigation on the synthesis and potent antimicrobial activity of squarylium dyes

Rechten: Alle rechten voorbehouden

investigation on the synthesis and potent antimicrobial activity of squarylium dyes

Rechten: Alle rechten voorbehouden

Samenvatting

This report contains the information obtained through research on the investigation and synthesis of squarylium dyes. The research has been done commissioned by the University of Central Lancashire, were they wanted to add more information about those compounds to their existing library.
Squarylium dyes are interesting compounds because of their antifungal properties. Over the years, drug companies used more aggressive compounds to eliminate fungi. But after a long time, the fungi’s start to become immune for those compounds. The squarylium dyes are expected to be the next compound to use for medical treatment, since they are able to bind to fungi and eliminate them using photosensitisation, what occurs during the fluorescence and phosphorescence of the molecules. What makes them perfect for medical treatment is the fact that they absorb and emit light in the optical window (infrared area), where molecules in the human body (like water and haemoglobin) don’t.
The formation of the squarylium dyes started with a modifying the starting compound 2,3,3-trimethylindolenine, 2-methylbenzothiazole and 1,2,2-trimethylbenz[e]indole. Those compounds were all modified using a methylation, ethylation and butylation. The products were analysed using LC-MS and NMR. All products met the requirements to be used further on in the synthesis of the dyes. The obtained yields were overall acceptable.
The squarylium dyes were synthesised using the previously made starting compound together with 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione and pyridine in a 50/50 v% mixture of 1-pentanol and toluene one-pot synthesis. The colour of the mixtures all turned from a bright colour (e. g. white, yellow, red) to dark blue. After the solvent was removed using rotavap and washed using hexane, the product had to be purified using column chromatography.
The purification of the dyes turned out to be a bigger problem than expected. Solvents for column chromatography obtained from literature did not work and solvents obtained by TLC analysis did not work properly either. Due to this, only one squarylium dye was obtained pure at the end of the project term. Although, all the impure mixtures obtained were analysed using UV-VIS and LC-MS. Those analyses confirmed that the squarylium dyes were synthesised and presented in the mixture.
The only pure squarylium dye obtained, made from the 1-butyl-2,3,3-trimethylindolenine starting material, was analysed using LC-MS, UV-VIS and all the NMR techniques (H-, COSY-, C-, HSQC- and CDEPT-NMR). A yield of 21 % was obtained and the NMR analysis shown a pure product. LC-MS confirmed that the compound was presented, together with its dimer and trimer. The UV-VIS analysis confirmed an absorption wavelength of 627 nm and emission wavelength of 652 nm, ideal for use in medical treatment since those wavelengths are in the infrared area.
Purifying the squarylium dyes is the major task in further research. Some of the dyes contain no literature, what makes them very interesting to obtain. When the dyes are pure, biological research could be performed on them to determine whether they are useable in medical treatment or not.
Samenvatting
Dit rapport bevat de informatie verkregen door onderzoek aan de ontwikkeling en synthese van squaraine kleurstoffen. Het onderzoek is uitgevoerd op verzoek van de Universiteit van Centraal Lancashire, waar men graag informatie over de squaraine kleurstoffen aan de database wil toegevoegen.
De squaraine kleurstoffen zijn interessante componenten vanwege hen antimycotische eigenschap. Geneesmiddel fabrikanten hebben tot op heden voornamelijk aggresieve componenten gebruikt voor het bestrijden van schimmelinfecties. Na lange tijd van gebruik worden schimmels hier echter langzaam resistent tegen, waardoor een alternatief gezocht moet worden. De squaraine kleurstoffen gelden als een vervanger voor de toekomst in medische behandeling, omdat deze componenten zich kunnen binden aan schimmels en deze vervolgens elimineren door middel van het vormen van lichtovergevoeligheid, wat optreed gedurende de fluorescentie en fosforescentie van de squaraine kleurstof. Wat de kleurstoffen perfect maakt voor medische behandeling is het feit dat zei licht absorberen en uitstralen in het zogenaamde optical window (infra-rood gebied). Lichaamseigen stoffen absorberen en stralen hier geen licht uit, waardoor enkel de kleurstof zichtbaar is.
De synthese van de squaraine kleurstoffen werd gestart met een derivatisering van de componenten 2,3,3-trimethylindolenine, 2-methylbenzothiazole en 1,2,2-trimethylbenz[e]indole. Deze componenten warden gederivatiseerd met behulp van een methylering, ethylering en butylering. De gevormde producten werden vervolgens geanalyseerd met behulp van LC-MS en NMR. De verkregen producten voldeden na de analyses aan de eisen om gebruikt te worden in het vervolg van de synthese van squaraine kleurstoffen en werden met acceptabele opbrengsten gesynthetiseerd.
De squaraine kleurstoffen werden vervolgens gesynthetiseerd met de eerder gemaakte startcomponenten, 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione en pyridine in een mengsel van 50/50 v% 1-pentanol en toluene in een one-pot synthese. De kleur van de reactiemengsels veranderde van licht (b. v. wit, geel, rood) naar donker blauw. Na afloop van de reactie werd het oplosmiddel verwijderd met behulp van rotavap en gezuiverd met hexaan. Het product had gezuiverd moeten worden met behulp van kolom chromatografie.
De zuivering van de kleurstoffen bleek een groter probleem dan vooraf verwacht. Eluens voor kolom chromatografie verkregen uit de literatuur bleek niet te werken en eluens achterhaald met behulp van TLC analyses bleek vaak ook geen positief resultaat op te leveren. Hierdoor is enkel één squaraine kleurstof zuiver verkregen gedurende het tijdsbestek van dit project. Desondanks zijn al de verkegen onzuivere mengsels geanalyseerd met behulp van UV-VIS en LC-MS. Deze analyses hebben aangetoond dat de squaraine kleurstoffen wel zijn gesynthetiseerd.
De enige zuivere squaraine kleurstof, gemaakt met behulp van 1-butyl-2,3,3-trimethylindolenine als start materiaal, is geanalyseerd met LC-MS, UV-VIS en al de toegepaste NMR technieken (H-, COSY-, C-, HSQC- en CDEPT-NMR). Een opbrengst van 21 % is behaald en de NMR analyses tonen aan dat het product zuiver is. De LC-MS analyse bevestigd dat het product aanwezig is, samen met diens dimeer en trimeer. De UV-VIS analyse bevestigd een absoprtie golflengte op 627 nm en emissie golflengte op 652 nm, wat de kleurstof ideaal maakt voor medisch onderzoek omdat deze golflengten zich in het infra-rood gebied bevinden.
In vervolgonderzoek zal opzuiveren de voornaamste taak zijn. Sommige van de kleurstoffen bevatten nog geen literatuur, wat deze zeer aantrekkelijk maakt om te verkrijgen. Wanneer de kleurstoffen zuiver verkregen worden kan biologisch onderzoek verricht worden om te bepalen of deze daadwerkelijk bruikbaar zijn voor medische doeleiden of niet

Toon meer
OrganisatieAvans Hogeschool
OpleidingChemie-Breda
AfdelingATGM Academie voor de technologie van Gezondheid en Milieu
Jaar2015
TypeBachelor
TaalEngels

Op de HBO Kennisbank vind je publicaties van 26 hogescholen

De grootste kennisbank van het HBO

Inspiratie op jouw vakgebied

Vrij toegankelijk