De grootste kennisbank van het HBO

Inspiratie op jouw vakgebied

Vrij toegankelijk

Terug naar zoekresultatenDeel deze publicatie

Vervolgchemie op de multicomponentreactie naar 2-imidazolines

Rechten: Alle rechten voorbehouden

Vervolgchemie op de multicomponentreactie naar 2-imidazolines

Rechten: Alle rechten voorbehouden

Samenvatting

Samenvatting

Het onderzoek dat beschreven wordt in dit verslag staat in het teken van de ontwikkeling van nieuwe MCR´s (multicomponentreacties). Dit wordt gedaan door de combinatie van bestaande MCR's. Het onderzoek is gericht op de ontwikkeling van een gemakkelijke methode waarmee een zo groot mogelijke verscheidenheid aan verschillende componenten kunnen worden gemaakt, dit d.m.v. "één-pot" syntheses te combineren met de MCR naar 2-imidazolines. Het doel was om de MCR naar 2-imidazolines van Robin Bon uit te breiden met vervolgchemie. Hiervoor zullen er eerst functionele groepen aan de 2-imidazolines gebouwd moeten worden. Het onderzoek bestond uit twee onderdelen; als eerste de combinatie van de MCR naar 2-imidazolines met de intramoleculaire alkyn-azide cycloadditie en als tweede de combinatie van de MCR naar 2-imidazolines met een Ugi reactie. Uit het onderzoek is gebleken dat het mogelijk is om een acetyleen te incorporeren aan een imidazoline via propargylamine. Ook een azide kon worden geïncorporeerd, dit d.m.v. 5-azido-2-pentanon. Het bleek echter niet mogelijk om zowel 5-azido-2-pentanon als propargylamine in dezelfde MCR naar 2-imidazolines te laten reageren. Daardoor kan worden gezegd dat voor de onderzochte voorbeelden het niet mogelijk is om de MCR naar 2-imidazolines te combineren met een intramoleculaire alkyn-azide cycloadditie.
Om een Ugi reactie te combineren is er eerst gewerkt aan de synthese van 2-imidazolines met geschikte functionele groepen. Ethyleendiamine kan worden toegepast in de MCR naar 2-imidazoline, maar helaas is tot nu het product nog niet zuiver verkregen. Het gebruik van 4-amino-acetofenon in de MCR bleek niet te werken, in plaats van een imidazoline wordt een oxazoline gevormd.
Uiteindelijk is het gelukt om een carbonzuur te incorporeren op het 2-imidazoline; dit is gedaan op drie verschillende manieren. De eerste omvat de MCR waarbij glycine en alanine (aminozuren) werden gebruikt als amine, zo werd een carbonzuur op het imidazoline geplaatst, bij de tweede methode werd levulinezuur (verbinding met zowel een keton als carbonzuur als functionele groep) gebruikt om een carbonzuur te plaatsen. De laatste methode omvat de verzeping van de aanwezige ester in het 2-imidazoline. De Ugi reactie is vervolgens succesvol uitgevoerd met 2-imidazolines afkomstig van glycine en van levulinezuur. In de toekomst kan verder worden gekeken naar de combinatie van de MCR naar 2-imidazolines met de Ugi reactie in één-pot, hiervoor is het verstandig om eerste de Ugi reacties te optimaliseren.
Abstract
The main interest of this thesis is the development of new MCR's, which is done by the combination of existing MCR's. The goal was the development of easy methodologies, with which a great diversity of different compounds could be made. We wanted to combine the MCR to 2-imidazolines by Robin Bon with follow-up chemistry in a one-pot synthesis. To do so, first proper functional groups (groups that could react in follow-up chemistry) had to be placed on the 2-imidazolines. The project can be divided in two main parts; the first one is the combination of the MCR to 2-imidazolines with an intramolecular alkyne-azide cycloaddition and the second part is about the combination of the MCR to 2-imidazolines with an Ugi reaction.
The results showed that it is possible to build in an alkyne by using propargyl amine in the MCR to 2-imidazolines and it was also possible to build in an azide by using 5-azido-2-pentanone. Unfortunately it did not seem possible to incorporate both the azide and alkyne moiety in the same 2-imidazoline. That is why we concluded that the combination of MCR to 2-imidazolines with an intramolecular alkyne-azide cycloaddition is not possible for the investigated examples in this thesis.
Before combining the MCR with an Ugi reaction, first functional groups had to be placed on the 2-imidazolines. Tests showed that ethylene diamine can be used in the MCR to 2-imidazolines, but unfortunately the product is not yet purified. The use of 4-amino-acetophenone in the MCR to 2-imidazolines did not give the imidazoline, but the oxazoline.
Eventually the acid moiety was successfully incorporated in the 2-imidazoline. This was done by three different methods. In the first approach, glycine and alanine (amino acids) were used to build in the acid moiety and the second method used levulinic acid (component with both a carboxylic acid and a ketone in it). The last method was the hydrolysis of the ester. At the end the Ugi reaction was performed successfully with the glycine derived 2-imidazoline and with the levulinic acid derived 2-imidazoline. In the future the one-pot combination of the MCR to 2-imidazolines with an Ugi could be investigated, before combining these two reactions the Ugi reaction has to be optimized first.

Toon meer
OrganisatieAvans Hogeschool
AfdelingATGM Academie voor de technologie van Gezondheid en Milieu
PartnersVrije Universiteit Amsterdam (FEW-OAC)
Jaar2007
TypeBachelor
TaalNederlands

Op de HBO Kennisbank vind je publicaties van 26 hogescholen

De grootste kennisbank van het HBO

Inspiratie op jouw vakgebied

Vrij toegankelijk