Samenvatting

Organische halfgeleiders worden alom gebruikt in de huidige elektronica. Een halfgeleider is een materiaal dat bij een sterk genoeg elektrisch veld, stroom geleidt. Voor elektronica is het cruciaal dat een halfgeleider een zo hoog mogelijke ladingsmobiliteit heeft. Interessante kandidaten voor halfgeleiders zijn hexabenzocoronene (HBC) derivaten, doordat zij zeer efficiënt op elkaar stapelen wat resulteert een hoge ladingsmobiliteit.3 Dit onderzoek is gericht op het verbeteren van de ladingsmobiliteit van hexa-peri-hexabenzocoronene(HBC} derivaten, door de overlap van de n:­orbitalen te maximaliseren Door de HBC kern te substitueren, kan dit molecuul recht op elkaar gaan stapelen tot een soort kolom achtige structuur. Wanneer de moleculen recht op elkaar stapelen, overlappen de n:-orbitalen van de naburige moleculen maximaal,2 waardoor ladingen van molecuul tot molecuul doorgegeven kunnen worden, waardoor geleiding kan plaatsvinden. Echter, de tot nu bekende HBC derivaten stapelen meestal met draaiingshoek van 30°. Om een 0° draaiingshoek mogelijk te maken, moet het molecuul compleet vlak zijn. In het derivaat dat door Van de Craats et al.f3l is gesynthetiseerd zit de phenyl groep van het substituent met een enkele binding aan de HBC kern vast, en is daardoor niet vlak. ° We hebben twee strategieën gebruikt die potentieel een HBC derivaat met een draaiingshoek van 0 mogelijk maken. 1) Om het molecuul vlak te maken is er een niet roteerbare alkyn tussen de HBC kern en het substituent geplaatst. 2)Doordat de alkyl staart van het substituent op de para positie zit, zal ook de alkyl staart door sterische hindering, stapeling met 0 graden draaiingshoek verhinderen. Om dit te voorkomen wordt het derivaat Hexa(l-ethynyl-3-hexylphenyl)-peri-hexabenzocoronene gesynthetiseerd. Bij dit derivaat zit de alkyl staart op de meta positie. Wanneer de alkyl staart op de meta plaats van het substituent zit, kan de richting van de alkyl staart van twee stapelende moleculen in tegengestelde richting staan, waardoor sterische hindering voorkomen wordt.
Beide derivaten zijn gesynthetiseerd en gekarakteriseerd. Hexa(l-ethynyl-4-hexylphenyl)-peri­hexabenzocoronene is gesynthetiseerd in vijf reactiestappen met een totale opbrengst van 16%. Hexa(l-ethynyl-3-hexylphenyl)-peri-hexabenzocoronene is gesynthetiseerd in vijf reactiestappen met een totale opbrengst van 12%.
Nu deze HBC derivaten zijn gesynthetiseerd en gekarakteriseerd kan de ladingsmobiliteit worden gemeten .. Verwacht wordt, dat het derivaat hexa(l-ethynyl-4-hexylphenyl)-peri-hexabenzocoronene een hogere ladingsmobiliteit heeft dan het derivaat dat is gesynthetiseerd door Van de Craats .. et al., doordat sterische hindering van de phenylring wordt vermeden wat de draaihoek zou? verkleinen. Het derivaat hexa(l-ethynyl-3-hexylphenyl)-peri-hexabenzocoronene heeft naar verwachting een hogere ladingsmobiliteit dan het derivaat met de alkyl staart in para positie doordat sterische hindering van de alkyl staart wordt vermeden.